WillKeane(理查·基尔RichardGere饰)是纽约的钻石王老五,年近50的他极具男人魅力,用微笑和交友令自己的财富一直翻倍,而他和城中女人的关系更是错综复杂。他习惯每天带不同的女人到自己的饭店吃饭、然后睡觉、翌日分手,周而复始。直到他遇到了19岁的女孩儿Charlotte(薇诺娜·瑞德WinonaRyder饰),她的年轻活泼、天真才气令他倾倒。
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