1959年,叶问(甄子丹饰)与张永成(熊黛林饰)将大儿子叶准送回广东,小儿子叶正继续在香港读书。在与马鲸笙(谭耀文饰)与其老板(泰森饰)所带领的帮派抗争的过程中,叶问带领着自己的弟子保卫了小学,并结识了依靠拉车和在地下赌场斗武为生的张天志(张晋饰),二人惺惺相惜。然而此时,自称“咏春正宗”的张天志却向叶问公开宣战,要为自己新开的武馆争取名誉。可是张永成突然病危,让叶问不得不肩负起照顾妻儿的责任。面对家庭和武术,叶问究竟会作何选择?他是否会应战张天志,夺回属于他“咏春正宗”的头衔?
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